2021溫州大學有機化學專業(yè)研究生考試大綱 正文

碩士研究生招生考試(初試)業(yè)務課考試大綱
  考試科目：有機化學                   科目代碼：621      
一、參考書目：
《有機化學》第三版，王積濤、王永梅、張寶申、胡青眉、龐美麗 編著，南開大學出版社   2009年
二、考試內容范圍：
有機化學研究有機化合物的性質、結構、合成方法、有機化合物之間的相互轉變以及根據(jù)這些事實資料歸納出來的規(guī)律和理論等。這些基本內容在基礎有機化學中都有所反映，因此都是考察的內容。包括對基礎概念和基礎理論的掌握，對有機化學反應的掌握和運用(包括熟悉反應的機理，尤其是典型反應的機理，應用有機反應進行有機合成等)，能夠熟練地應用化學方法和波譜學方法解決有機化合物的結構問題，等等。在大綱部分我們基本按官能團分類逐章說明，但考生在復習時也應從反應類型上理解、掌握各類反應，這樣便于對機理的了解和深入認識。
有機合成是對有機化學反應的綜合運用，也是對學生的有機化學知識掌握程度的重要考察依據(jù)。這一部分通常是考生的薄弱環(huán)節(jié)，一是反應不熟練，甚至張冠李戴；二是對給定的目標分子不知如何下手，即不知道如何設計一條合理的路線去合成目標分子，這就要求考生不僅要熟練掌握必要的有機反應，還要學一些有機合成設計方面的知識。
三、試卷結構、題型比例及分值：
如上所述，考生應了解有機化學的基本概念，基本理論和反應，以及運用這些知識解決有機化學問題(例如運用有機反應和波譜方法解決有機化合物的結構問題，進行有機合成等)，試題按照上述基本要求設計。
考試方式為閉卷，答卷方式為筆試。考試時間180分鐘，試卷滿分150分。
試題類型包括選擇題、完成反應方程式、合成題、問答題等。
四、考試綱要：
(一)緒論
1. 共價鍵
價鍵理論(雜化軌道理論)；分子軌道理論；共振論。
共價鍵的屬性：鍵能、鍵長、鍵角、鍵的極性。
鍵的極性和分子極性的關系；分子的偶極矩。
2. 有機化合物的特征
(二)烷烴和脂環(huán)烴
1. 基本概念
烴及其分類；同分異構現(xiàn)象；同系物；分子間作用力；a鍵，e鍵；構型，構象，構象分析，構象異構體；烷基；碳原子和氫原子的分類；反應機理；活化能。
2. 命名
開鏈烷烴和脂環(huán)烴的IUPAC命名。
3. 烷烴和脂環(huán)烴的結構
碳原子sp³雜化和四面體構型；脂環(huán)烴的結構。
4. 烷烴的構象
開鏈烷烴的構象，能量變化；脂環(huán)烴的構象：重點理解環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構象及能量變化，穩(wěn)定構象。
5. 烷烴的化學性質
自由基取代反應--鹵代反應及機理；碳游離基中間體--結構，穩(wěn)定性；不同的鹵素在反應中的活性和選擇性；反應過程中的能量變化。
6. 脂環(huán)烴的化學性質
自由基取代反應；小環(huán)的特殊性質--加成。
(三)烯烴
1. 烯烴的結構特點
碳的sp²雜化和烯烴的平面結構；s鍵和p鍵。
2. 烯烴的同分異構、命名
碳架異構；雙鍵位置異構；順反異構(Z，E)。
3. 烯烴的物理和化學性質
烯烴的親電加成及其機理，馬氏規(guī)則；碳正離子中間體--結構，穩(wěn)定性，重排。
其它加成反應：催化加氫；硼氫化-氧化；羥汞化-脫汞；與HBr/過氧化物加成；其它游離基加成。
氧化反應：羥基化反應--鄰二醇的形成；KMnO₄/H⁺的氧化，臭氧化反應，烯烴結構的測定。
a-位取代反應：烯丙基型取代反應及機理--烯丙基自由基。
(四)炔烴和二烯烴
1. 炔烴
①結構：碳的sp雜化和碳-碳三鍵；sp雜化，sp²雜化和sp³雜化的碳的電負性的差異及相應化合物的極性。
②同分異構體
③化學性質：末端炔烴的酸性及相關的反應；三鍵的加成：催化加氫，親電加成，親核加成；碳-碳三鍵與H₂/Lindlar催化劑反應；碳-碳三鍵與Na/液氨的反應；加鹵素；加HX；加H₂O；加HBr/過氧化物；硼氫化-氧化；加HCN；氧化反應：KMnO₄氧化和臭氧化。
2. 二烯烴
①共軛二烯烴的穩(wěn)定性：鍵能和鍵長平均化，共軛效應。
②二烯烴的化學反應：1,2-加成和1,4-加成及反應機理；反應的動力學控制和熱力學控制(反應過程中的能量變化)；烯丙型碳正離子的穩(wěn)定性(p-p共軛)；Diels-Alder反應。
(五)芳烴
1. 苯的結構和芳香性
理解芳香性的概念和判斷芳香性的Hückel規(guī)則，能用此規(guī)則判斷給定的分子(或離子)是否具有芳香性。
2. 苯的同系物和命名
3. 苯及其同系物的物理性質
4. 化學性質
親電取代反應及機理；傅克反應；氯甲基化反應；芳香環(huán)上取代基的定位效應；其它反應：側鏈氧化；側鏈取代；芳香環(huán)上的還原。
5. 萘的結構和化學性質
(六)立體化學
1. 基本概念
對映異構(體)；手性分子；鏡像；旋光性，旋光度；對映體；非對映體；差向異構體；內消旋體；外消旋體；手性中心。
2. 對映異構體構型的表示法
R/S法(次序規(guī)則)。
3. 熟悉各類手性分子
含1-3個手性碳原子的手性分子；不含手性碳原子的手性分子；環(huán)狀化合物。
4. 立體異構體的制備和反應
熟悉能產(chǎn)生立體異構體的化學反應及機理，如烯烴與鹵素的反式加成，環(huán)氧乙烷的開環(huán)，羰基化合物的加成等等。
(七)鹵代烴
1. 異構，分類，命名
2. 化學性質
親核取代反應及機理；影響親核取代及機理的因素；親核試劑的親核性；S_N2反應的立體化學；S_N1反應中的重排；鄰基參與。
消除反應及機理：消除反應的取向和立體化學；消除反應和取代反應的競爭。
鹵代烴與金屬的反應：Grignard試劑、有機鋰試劑及其應用。
(八)醇和酚
1. 結構、分類、命名
2. 醇的物理性質
氫鍵對醇的物理性質的影響。
3. 醇的化學性質
醇的酸性；與酸性有關的反應；醇的氧化；熟悉各種氧化劑；醇的成酯反應：與無機酸成酯，與有機酸成酯；鹵化反應；用SOCl₂鹵化的立體化學及機理；與HX的鹵代反應及其鑒別；Wagner-Meerwein重排。
醇的脫水反應及其機理；反應活性；重排；分子間脫水成醚。
多元醇的反應：與HIO₄或Pb(OAc)₄的反應；吡吶醇重排反應及機理。
4. 酚的物理性質
5. 酚的化學性質
酸性及與之相關的反應；Fries重排；芳環(huán)上的親電取代：鹵代，硝化，磺化；其它親電取代：與醛的作用；與CO₂的作用；Reimer-Tiemann反應；酚的氧化反應。
6. 酚的制備方法
異丙苯氧化法；氯苯水解法；苯磺酸堿熔法。
(九)醚和環(huán)氧化合物
1. 醚的反應
與HX的反應及機理；Claisen重排；環(huán)氧乙烷的反應。
2. 醚的合成方法
Williamson合成法。
(十)醛和酮
1. 醛酮的反應
①加成反應
②a-碳原子上的氫的酸性及相關反應
③氧化和還原
④羰基的保護(縮醛及縮酮)及在合成中的應用
⑤其它反應：Wittig反應及應用；安息香縮合；貝克曼重排
2. 醛酮的制法
①烴類氧化
②醇的氧化
③Friedel-Crafts?；磻?br /> 3. a,b-不飽和醛、酮的反應：1,2-與1,4-加成反應
(十一)波譜分析
1. 紫外光譜(一般了解)
了解各種躍遷和各自的吸收能量波長；發(fā)色團和助色團；溶劑效應。
2. 紅外光譜
了解基本原理和各類官能團的特征紅外吸收峰，并清楚影響峰位置變化的因素。
3. 核磁共振氫譜
了解基本原理；基本概念：化學位移，偶合，偶合常數(shù)，屏蔽，去屏蔽等。清楚不同類型的質子的化學位移范圍及影響因素；最重要的是利用核磁共振氫譜(結合其它波譜)推測有機分子的結構。
4. 質譜
了解基本原理；幾種重要的開裂方式；最重要的是利用質譜得出的分子離子峰(并結合其它波譜方法)推測有機分子的結構。
本章最重要的是利用幾種波譜方法結合推測有機分子的結構。
(十二)羧酸及其衍生物
1. 羧酸的反應：
①酸性。
②羧酸中羥基的取代反應
③還原
2. 羧酸的制法
①氧化法
②水解法
③Grignard試劑與二氧化碳作用
3. 羧酸衍生物的反應
①水解
②醇解
③氨解
④酸解
4. 羧酸衍生物的制法
①酰氯：羧酸與二氯亞砜作用；
②酸酐：酰氯與羧酸鹽作用；
③酯：直接酯化；
④酰胺：羧酸的銨鹽去水或酯的氨解；
⑤腈：酰胺去水或鹵代烴與氰化鈉作用。
(十三)羧酸衍生物涉及碳負離子的反應及其在合成中的應用
1. 酯縮合反應及在合成中的應用
2. 丙二酸二乙酯在合成中的應用
3. 乙酰乙酸乙酯在合成中的應用
4. 各類涉及活潑亞甲基化合物的人名反應
(十四)胺和含氮化合物
1. 胺的化學性質
①堿性
②烴化
③?；?br /> ④與亞硝酸的反應
2. 胺的制法
①硝基化合物的還原
②氨或胺的烴化
③還原烴化
④Gabriel合成法
⑤Hofmann重排：
3. 芳香族重氮鹽的反應
①取代反應
②還原反應
③偶聯(lián)反應
(十五)碳水化合物
1． 單糖的結構與構型
①Fischer構型式的寫法；
②構型：D-型、L-型、R、S構型的判斷；
③Haworth式：己醛糖的Haworth式。
2． 單糖的反應
①氧化
②還原
③脎的生成
(十六)雜環(huán)化合物
1. 雜環(huán)化合物的分類和命名
2. 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的結構和芳香性
3. 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的化學性質
①親電取代反應
②吡咯和吡啶的堿性
(十七)氨基酸、蛋白質和核酸
1．了解氨基酸、蛋白質和核酸的基本結構
①氨基酸的基本結構
②等電點
③氨基酸的顯色反應
④氨基酸的制備

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