2021暨南大學有機化學A研究生考試大綱 正文

2021年碩士研究生入學統(tǒng)一考試
有機化學A考試大綱
目錄
Ⅰ. 考察目標
Ⅱ. 考試形式和試卷結構
Ⅲ. 考察范圍
 
有機化合物的結構
有機化合物的性質
有機化合物的制備
有機化合物的反應
 
Ⅳ. 試題示例
Ⅴ. 參考書推薦
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ⅰ. 考察目標
有機化學課程考試涵蓋有機化合物的結構、有機化合物的性質、有機化合物的制備、有機化合物的反應等內容。要求考生全面系統(tǒng)地掌握有機化學的基本知識、基本理論。掌握有機化合物的結構，利用有機化合物的結構推斷有機化合物的性質、制備及其應用，具備較強的分析問題和解決問題的能力。
 
 
 
Ⅱ. 考試形式和試卷結構
一、 試卷滿分及考試時間
本試卷滿分為150分，答題時間為180分鐘
 
二、 答題方式
答題方式為閉卷、筆試
 
三、 試卷內容結構
 
有機化合物的結構：20~25分
有機化合物的性質：30~40分
有機化合物的制備：40~45分
有機化合物的反應：40~50分
 
四、 試卷題型結構
選擇題和/或問答題：30-40分
完成反應式：40-50分
結構推到：30-40分
反應機理：20-30分
合成：30-40分
  
Ⅲ. 考察范圍
 
1 有機化合物的結構和性質
重點難點：有機化合物的結構，同分異構現象；共價鍵的屬性及斷裂；布朗斯特酸堿和路易斯酸堿，及兩者的異同；有機化合物的分類。
2 烷烴
重點：IUPAC命名法和構造異構、甲烷的四面體結構，乙烷的各種構象。分子間力與化合物沸點、熔點、溶解度的關系。氯代反應及自由基歷程，氯代反應過程中的能量變化。
3 烯烴
重點：烯烴的結構， sp²雜化軌道，л-鍵的結構，順-反異構；命名主要討論Z-E命名；加成反應、硼氫化反應、氧化反應，加成反應中親電加成反應歷程，產物的立體化學。解釋Markovnikov規(guī)則。
4 炔烴和二烯烴
重點：炔烴的命名，親電加成、親核加成、氧化反應和酸性；二烯烴的命名，Z-E命名； 1,3-丁二烯的共軛結構和共軛效應；雙烯合成，環(huán)戊二烯亞甲基上氫原子的活潑性。
5 脂環(huán)烴
重點：命名重點螺環(huán)和橋環(huán)的命名；環(huán)的穩(wěn)定性，角張力，以電子云最大重疊原理說明小環(huán)的不穩(wěn)定性；脂環(huán)烴的構象，環(huán)已烷的構象、環(huán)已烷衍生物的穩(wěn)定性。
6 芳香族烴類化合物
重點：苯的結構和芳香性、大л-鍵，芳環(huán)上的親電取代反應及親電取代反應的歷程，σ-絡合物及其穩(wěn)定性，親電取代反應的定位規(guī)律及其電子效應的解釋。氧化反應重點討論側鏈σ-氫的氧化。多環(huán)芳烴只介紹萘的親電取代反應及定位規(guī)律。
7 立體化學
重點：對稱性和分子手性、構型的表示法、構型的確定、D-L標記法和R-S標記法、對映體和非對映體、外消旋體和內消旋體、與立體化學相關的一些名詞和概念。
8 鹵代烴
重點：鹵代烴的化學性質，制法、鹵代烴在基本有機原料與有機化合物（衍生物）之間的橋梁作用，即鹵代烴在有機合成中的重要作用。S_N1和S_N2兩種反應歷程，烷基和鹵素對S_N歷程的影響。介紹E1和E2的歷程，并解釋Saytzaff規(guī)則，反應的立體化學。
9 醇、酚、醚
重點：醇制法：烯烴水合（直接水合法和間接水合法），鹵代烴水解，醛酮酯的還原。物理性質，化學性質：醇金屬的生成、鹵代烴的形成（氯、溴、碘的取代條件和伯仲叔醇取代的難易，以及PCl_5、PCl₃、PI₃、SOCl₂取代的特點），分子內和分子間的脫水反應（反應條件、產物、消除反應歷程），氧化反應（伯、仲、叔醇的氧化的難易和產物的區(qū)別）。
酚的部分以苯酚為重點。命名（芳環(huán)上取代基的優(yōu)先次序）。分子內氫鍵和分子間氫鍵對物理性質的影響。化學性質：酚羥基的酸性，芳環(huán)上取代基對酚羥基酸性的影響。芳環(huán)上的親電取代反應（鹵化、硝化、磺化、烷基化和?；磻?。環(huán)氧乙烷的制法、性質、合成上的用途。
10 醛、酮、醌
重點：醛和酮的結構中主要討論C=O л-鍵，并與C=C比較，結構與性質的關系?；瘜W性質：加成反應（以加HCN為例，羰基的親核加成反應歷程。與醇加成生成半縮醛和縮醛，醛基的保護。與有機金屬化合物加成制備醇）、α-氫原子的活潑性、氧化反應和氧化劑的反應范圍，還原反應和反應條件。Α、ß-不飽和醛酮，醌、羥基醛酮，酚醛和酚酮的結構和性質、應用。
11 羧酸及其衍生物
重點：羧酸：羧酸的結構和分類和命名，羧酸的物理性質說明氫鍵和雙分子締合對沸點的影響。羧酸的化學性質：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原、脫水和脫羧反應、二元羧酸的反應、σ-氫原子的反應。羧酸衍生物：親核試劑的水解、醇解、氨解反應，與格利雅試劑反應，羧酸及衍生物之間的相互關系。
12 取代羧酸
重點：羥基酸：羥基酸的結構，羥基酸的脫水反應和降解反應，水楊酸和乳酸。羰基酸：羰基酸的結構和分類，β-二羰基化合物的酸性和烯醇負離子穩(wěn)定性，酯縮合反應，乙酰乙酸乙酯的性質和在合成中的應用，丙二酸酯在合成中的應用。
13  硝基化合物和胺
重點：硝基化合物的結構與命名，硝基化合物的還原。胺的化學性質（堿性、烷基化、酰基化、磺?；?、亞硝化反應，芳環(huán)上的取代反應，胺和胺鹽的立體化學）。
14 重氮化合物和偶氮化合物
重點：重氮鹽的合成、性質及其在合成上應用(放出氮的反應和保留氮的反應)，偶氮化合物合成和性質。
15 雜環(huán)化合物
重點：雜環(huán)化合物的分類和命名；雜環(huán)化合物的結構與芳香性，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的構造與性質。
16 碳水化合物
重點：單糖（葡萄糖、果糖）的結構(開鏈結構、構型、環(huán)狀結構和吡喃糖的構象)、單糖的化學性質（變旋現象、氧化反應、還原反應、糖脎的生成、差向異構化）。重要雙糖的結構與性質。
17 有機化學的波譜分析
重點難點：波譜與分子結構，波譜的表示方法，簡單有機物的¹H-NMR、¹³C-NMR譜圖和IR譜、MS的分析技術。
18 周環(huán)反應
電環(huán)化反應的立體化學與共軛體系中π電子的數目關系；[ 2+ 4]環(huán)加成、 [ 2+ 2] 環(huán)加成和σ遷移反應的概念及應用

Ⅳ. 試題示例
一、寫出下列化合物的名稱（用系統(tǒng)命名法）或結構式 （10分）
1、  2、3、4、
 
 
 
二、回答下列問題（共23分）
1、判別下面化合物有無芳香性，并簡單說明理由 （共9分）
1）2） 3 4  5   6
 
 
三、完成下列反應，只寫出主要產物（50分）
1、
2、
 
 
四、結構推導題（共22分）
1、（12分） 化合物（A）化學式為C₇H₁₂，在KMnO₄-H₂O加熱回流，在反應液中只有環(huán)己酮；（A）與HCl作用得（B），（B）在C₂H₅ONa-C₂H₅OH溶液中反應得到（C），（C）使Br₂退色生成（D），（D）用C₂H₅ONa-C₂H₅OH處理，生成（E），（E）用KMnO₄-H₂O處理加熱回流得HOOCCH₂CH₂COOH和CH₃COCOOH；（C）用O₃反應后再用H₂O、Zn處理得CH₃CO CH₂CH₂ CH₂CH₂CHO。請寫出化合物（A）~（E）的構造式，并用反應式說明所推測的結構是正確的。
 
 
五、機理題（10分）
  寫出下面反應的反應機理

六、合成題（共35分）
1、由乙烯為原料合成（15分）

Ⅴ. 參考書推薦
教材：胡宏紋主編，《有機化學》高等教育出版社第二版

暨南大學

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