2021中國(guó)科學(xué)院大學(xué)有機(jī)化學(xué)專(zhuān)業(yè)研究生考試大綱
2021中國(guó)科學(xué)院大學(xué)有機(jī)化學(xué)專(zhuān)業(yè)研究生考試大綱內(nèi)容如下,更多考研資訊請(qǐng)關(guān)注我們網(wǎng)站的更新!敬請(qǐng)收藏本站,或下載我們的考研派APP和考研派微信公眾號(hào)(里面有非常多的免費(fèi)考研資源可以領(lǐng)取,有各種考研問(wèn)題,也可直接加我們網(wǎng)站上的研究生學(xué)姐微信,全程免費(fèi)答疑,助各位考研一臂之力,爭(zhēng)取早日考上理想中的研究生院校。)
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2021中國(guó)科學(xué)院大學(xué)有機(jī)化學(xué)專(zhuān)業(yè)研究生考試大綱 正文
中國(guó)科學(xué)院大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試《有機(jī)化學(xué)》考試大綱
本《有機(jī)化學(xué)》考試大綱適用于中國(guó)科學(xué)院大學(xué)有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)等專(zhuān)業(yè)及以有機(jī)合成為主要手段的其他相關(guān)專(zhuān)業(yè)如生物化學(xué)(化學(xué)生物學(xué))、有機(jī)光電材料、有機(jī)導(dǎo)電材料、農(nóng)藥合成、精細(xì)化工等研究方向或?qū)I(yè)的碩士研究生入學(xué)考試。有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分枝,是許多學(xué)科專(zhuān)業(yè)的基礎(chǔ)理論課程,它的內(nèi)容豐富,要求考生對(duì)其基本概念有較深入的了解,能夠系統(tǒng)地掌握各類(lèi)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來(lái)源和合成制備方法等內(nèi)容;能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類(lèi)問(wèn)題;熟習(xí)典型的反應(yīng)機(jī)理歷程及概念;了解化學(xué)鍵理論概念、過(guò)渡態(tài)理論,初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對(duì)活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用;能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來(lái)解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系;了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質(zhì)譜等的基本原理及其在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問(wèn)題及解決問(wèn)題的能力。
一、考試內(nèi)容
1、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、命名及物性
(1)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
(2)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法
(3)有機(jī)化合物的普通命名及國(guó)際IUPAC命名原則和中國(guó)化學(xué)會(huì)命名原則的關(guān)系
(4)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系
2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
(1)重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法
重要官能團(tuán)化合物:烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡(jiǎn)單的雜環(huán)體系
(2)主要有機(jī)反應(yīng):取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)、過(guò)渡金屬催化的有機(jī)反應(yīng)
3、有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理
(1)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)
(2)碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體
(3)共振論簡(jiǎn)介、有機(jī)反應(yīng)勢(shì)能圖及相關(guān)概念
(4)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)
4、有機(jī)合成
(1)官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)
(2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法
(3)雜原子的引入對(duì)合成難易、結(jié)構(gòu)類(lèi)型、物質(zhì)性質(zhì)及反應(yīng)的影響調(diào)控
(4)逆向合成分析的基本要點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用
5、有機(jī)立體化學(xué)
(1)軌道及雜化和碳原子價(jià)鍵的方向性: s、p軌道及sp3,sp2, sp雜化軌道, σ鍵、π鍵
(2)幾何異構(gòu)、對(duì)映/旋光異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念
(3)外消旋體的拆分方法、不對(duì)稱(chēng)合成簡(jiǎn)介
(4)取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)
6、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法
(1)常見(jiàn)官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法
(2)常見(jiàn)有機(jī)化合物的核磁共振譜(1H-NMR、13C-NMR)、紅外光譜(IR)、紫外可見(jiàn)光譜(UV-vis)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征
(3)運(yùn)用化學(xué)方法及四大波譜學(xué)對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定,熟悉其分析過(guò)程
7、雜環(huán)化合物及元素有機(jī)化學(xué)
含N,S,O等的五、六元雜環(huán)化合物、及其它結(jié)構(gòu)的有機(jī)硫、磷、硅化合物
8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類(lèi)、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途
9、化學(xué)文獻(xiàn)與網(wǎng)絡(luò)檢索
主要原始性有機(jī)化學(xué)期刊(國(guó)際、國(guó)內(nèi));綜述性化學(xué)期刊;代表性手冊(cè);文獻(xiàn)檢索。
二、考試要求(要求掌握和了解的各章內(nèi)容)
第一章 緒論及有機(jī)化合物的分類(lèi)、命名
了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類(lèi)
掌握了解有機(jī)化合物特性
1.1 了解有機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化學(xué)的重要性
1.2熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性
1.2.1 共價(jià)鍵的本質(zhì)(價(jià)鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡(jiǎn)介)
1.2.2 共價(jià)鍵的參數(shù):鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性
1.2.3 有機(jī)化合物的特性:物理特性、立體異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象(體),構(gòu)型與構(gòu)象,Kekulé A (凱庫(kù)勒)及Couper A(古柏爾)的兩個(gè)重要基本規(guī)則。
1.2.4 共價(jià)鍵斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型
1.2.5 有機(jī)化合物的酸堿概念(電離、溶劑、質(zhì)子、電子、軟硬酸堿等理論)
1.3 了解研究有機(jī)化合物的一般方法
1.4了解有機(jī)化合物的分類(lèi):按碳胳分類(lèi),按官能團(tuán)分類(lèi)
1.5 有機(jī)化合物的表示方式:構(gòu)造式、立體結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)
1.6 有機(jī)化合物的命名:烷烴、烯烴和炔烴、芳香烴、烴衍生物的等的系統(tǒng)命名
第二章 立體化學(xué):構(gòu)象、構(gòu)型、手性(旋光性)
2.1 掌握以下內(nèi)容:軌道的雜化和碳原子價(jià)鍵的方向性、構(gòu)型與構(gòu)象區(qū)別、鏈烷烴及環(huán)
烷烴的構(gòu)象與穩(wěn)定性關(guān)系
2.2掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體:順?lè)串悩?gòu)及性質(zhì)
2.3掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用:烯烴的加溴
2.4了解對(duì)映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系:手性(Chiral)、對(duì)稱(chēng)因素(對(duì)稱(chēng)面、對(duì)稱(chēng)中心)、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度
2.5 熟悉含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)
a)含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體、外消旋體、費(fèi)歇爾(Fischer)投影式
b)對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型:相對(duì)和絕對(duì)構(gòu)型、構(gòu)型的R/S法(次序規(guī)則)、D/L法
c)含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu):非對(duì)映體、內(nèi)消旋體
d)環(huán)狀的化合物對(duì)映異構(gòu)
2.6了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體,了解不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu):丙二烯型、聯(lián)苯型,螺旋型化合物;了解N, S等手性原子的化合物。
2.7了解外消旋體、拆分和不對(duì)稱(chēng)合成
第三章 紫外光譜、紅外光譜,核磁共振譜和質(zhì)譜
熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用
了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用
能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡(jiǎn)單化學(xué)反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)
3.1紫外光譜
3.1.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類(lèi)化合物的電子躍遷,紫外光
譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、λmax與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系
3.1.2 影響紫外光譜的因素: 生色團(tuán)與助色團(tuán)、紅移(藍(lán))移現(xiàn)象、增色與減色效應(yīng)
3.2紅外光譜
3.2.1基本原理:分子振動(dòng)類(lèi)型、紅外光譜圖的表示方法
3.2.2熟悉重要官能團(tuán)的特征吸收峰,影響紅外吸收信號(hào)位移的因素
3.2.3掌握重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的紅外光譜圖的解釋
3.3核磁共振譜
3.3.1了解核磁共振的基本原理,
3.3.2掌握簡(jiǎn)單典型化合物的核磁共振氫譜剖析:屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、影響化學(xué)位
移的因素、峰面積的強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)、自旋偶合與自旋裂分及規(guī)律、等價(jià)質(zhì)子與非等
價(jià)質(zhì)子、偶合常數(shù)
3.3.3 掌握簡(jiǎn)單典型化合物的核磁共振碳譜剖析:屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、偶合常數(shù)
3.4質(zhì)譜簡(jiǎn)介
3.4.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀
3.4.2質(zhì)譜圖離子的主要類(lèi)型、形成及應(yīng)用
3.4.3影響離子形成的因素,各類(lèi)化合物的質(zhì)譜圖特征,代表性同位素峰的特征
第四章 烷烴和脂環(huán)烷烴
4.1 掌握烷烴的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象(碳原子和氫原子的類(lèi)型)、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢(shì);了解甲烷的結(jié)構(gòu):碳原子的四面體概念sp3雜化、δ鍵(構(gòu)型概念);了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系
4.2了解烷烴的重要物理性質(zhì):熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率。
掌握分子結(jié)構(gòu)對(duì)物理化學(xué)性質(zhì)的影響;穩(wěn)定性、鹵代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、異構(gòu)化等。
4.3 理解烷烴的反應(yīng)、甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過(guò)渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向:自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止
4.4 了解烷烴的來(lái)源及制備
4.5了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來(lái)源;掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象:船式、椅式、a鍵、e鍵。
第五章 烯烴
掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律
掌握單烯烴的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象
5.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)
5.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)sp2雜化、π鍵
5.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名:碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、系統(tǒng)命名法(烯基的命名)、順?lè)串悩?gòu)體的命名、順/反、Z/E
5.1.3了解物理性質(zhì)
5.2烯的反應(yīng)
掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng),自由基加成反應(yīng)歷程、過(guò)氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1,4加成 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)
5.2.1 加成反應(yīng):催化加氫、與乙硼烷的加成、加X(jué)2、與酸的加成【加HX、[馬氏(Markovnikow)規(guī)則、過(guò)氧化物效應(yīng)]、加H2SO4】、酸催化加H2O、與有機(jī)酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。
5.2.2 卡賓定義及制備,烯烴與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順?lè)串悩?gòu)反應(yīng)
5.2.3 氧化:環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化、四氧化鋨氧化和臭氧氧化及分解
5.2.4 α-氫原子的鹵代反應(yīng)
5.2.5 了解聚合反應(yīng)
5.3烯的來(lái)源和制備
5.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素
5.3.2掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及制備方法、主要用途
5.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離
5.3.4了解重要的烯烴:乙烯、丙烯
5.4 掌握共軛二烯烴特別是1,3—丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途
5.4.1分類(lèi)和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu):離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)
5.4.2共軛二烯烴的化學(xué)特性:加成反應(yīng)(1,2和1,4—加成)、狄耳斯—阿爾德(Diels
-Alder)環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)
5.4.3重要的二烯烴:丁二烯和異戊二烯來(lái)源與反應(yīng)
第六章 炔烴
6.1掌握炔烴的分類(lèi)、命名,結(jié)構(gòu)(sp雜化等)及同分異構(gòu)現(xiàn)象
6.2掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)、制備方法及反應(yīng)規(guī)律,如炔的反應(yīng):加成、氧化及末端H的活性等
6.2.1 炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定:弱酸性、金屬炔化物及烴化(碳負(fù)離子);末端炔性質(zhì):酸性、鹵化、與醛酮的反應(yīng)
6.2.2加成反應(yīng):親電加成、親核加成、自由基加成
與X2、HX、H2O的親電加成;與HCN、與含“活性氫”的有機(jī)物、HOCl等的親核加成;自由基加成;
6.2.3氧化反應(yīng):被高錳酸鉀、臭氧氧化及分解
6.2.4 還原反應(yīng):催化加氫、(乙硼烷硼)氫化-氧化或還原反應(yīng)、與堿金屬(K、Na、Li)及液氨還原加成、被氫化鋁鋰還原
6.2.5 聚合反應(yīng)(二聚、三聚)
6.3 了解炔的制備,特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途;掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點(diǎn)
第七章 鹵代烴
了解鹵代烴的分類(lèi)和物理性質(zhì)、掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)、掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質(zhì)及應(yīng)用
7.1鹵代烴的分類(lèi)及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)
7.2 鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)
7.2.1 基本知識(shí):電子效應(yīng)、碳正離子(C+)、構(gòu)型保持與翻轉(zhuǎn)(Walden轉(zhuǎn)換)、一級(jí)反應(yīng)
與二級(jí)反應(yīng)
7.2.2 掌握化學(xué)性質(zhì):鹵代烴的反應(yīng)如取代、消除、還原等
7.2.2.1 取代反應(yīng):水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)
7.2.2.2 消去反應(yīng):札依切夫(Saytzeff)規(guī)則
7.2.2.3與金屬反應(yīng):格氏(Grignard)試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈(Wurtz)反應(yīng)(有機(jī)金屬化合物的概念)、偶聯(lián)反應(yīng)(coupling reaction)
7.2.3掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)
7.2.3.1 取代反應(yīng)的離子機(jī)理SN1、SN2;消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E2;溶劑解反應(yīng)、Winstein離子對(duì)機(jī)理
7.2.3.2 親核取代的立體化學(xué)
7.2.3.3 烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對(duì)親核取代反應(yīng)速度的影響
7.2.3.4 結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系(脂肪烴與芳香烴對(duì)比、伯仲叔對(duì)比)
7.3掌握鹵代烴的制法:由烴、醇、或醛酮制備、鹵代烴的互換制備、氟代烷的制備
7.4了解重要鹵代烴:氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯。
第八章 醇、酚和醚
熟悉醇、酚、醚的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))和光譜特性
掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律:氫鍵—醇與醚對(duì)比、醇與酚的酸性對(duì)比,
醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng),醇的鑒別:Lucas試劑和鉻酐硫酸水法
了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用
8.1 醇
8.1.1醇的物理和化學(xué)性質(zhì)
熟悉掌握其化學(xué)性質(zhì):與活潑金屬反應(yīng),與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應(yīng),與無(wú)機(jī)酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸)的反應(yīng),酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng),脫水反應(yīng),氧化和脫氫反應(yīng),相鄰二醇特有的反應(yīng)Cu(OH)2、HIO4、片吶醇(pinacol)重排、羥基被置換反應(yīng)(鄰基參與效應(yīng))、與苯磺酸氯反應(yīng)及二次反應(yīng)
8.1.2掌握消去反應(yīng)歷程
a) β-消去反應(yīng):反應(yīng)歷程E1、E2,消除反應(yīng)的取向:札依切夫規(guī)則的解釋?zhuān)c親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)
b) α-消去反應(yīng):卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
8.1.3醇的氧化:用KMnO4或MnO2氧化、用鉻酸氧化、用硝酸氧化、Oppenauer氧化、用Pfitzner-Moffatt試劑氧化
8.1.4 掌握醇的制法:鹵代烴水解,醛、酮的還原,由格氏試劑合成,烯烴的羥汞化。
8.1.5了解重要的醇:甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化學(xué)式)、肌醇
8.2醚
8.2.1 醚的分類(lèi)、命名及物理性質(zhì):一般的醚、環(huán)氧化合物(環(huán)醚,內(nèi)醚)、冠醚
8.2.2 掌握醚的制法:醇的脫水、威廉姆遜(Williamson)、烯烴烷氧汞化-去汞法
8.2.3 掌握醚的反應(yīng):鹽的生成、醚鍵的斷裂、過(guò)氧化物的生成、1,2-環(huán)氧化合物的
開(kāi)環(huán)反應(yīng)(酸性或堿性條件下)
8.2.4了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用:乙醚、二苯醚(傳熱載體)、環(huán)氧乙烷、冠
醚(相轉(zhuǎn)移催化)
8.3酚及氧化物醌
8.3.1掌握酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)
8.3.1.1酚羥基的性質(zhì)與反應(yīng):弱酸性、酚醚的生成、醚化反應(yīng)和Claisen重排、酯
化反應(yīng)和Fries重排、顯色反應(yīng)(FeCl3)
8.3.1.2苯環(huán)上取代反應(yīng):鹵化、磺化、硝化和亞硝基化、Friedel-Crafts等反應(yīng)、
Reimer-Tiemann反應(yīng)、Kolbe-Schmitt反應(yīng)、芳香醚的Birch還原、苯酚與甲醛的
縮合—酚醛樹(shù)脂
8.3.1.3 酚的氧化反應(yīng)
8.3.2 酚的制備:一元酚的制備、多元酚的制備
8.3.3 了解重要的酚:苯酚(異丙苯氧化制備和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚、間苯二
酚和間苯三酚的一些特殊反應(yīng)、多環(huán)芳酚和多元酚的反應(yīng)、Bucherer反應(yīng)
8.3.4 重要的酚的氧化物:醌
8.3.4.1醌的結(jié)構(gòu)性質(zhì)
8.3.4.2對(duì)苯醌的反應(yīng):加成反應(yīng)、氧化性(還原為酚)、對(duì)苯醌在生物體系中的作用
8.3.4.3醌的制備:酚的氧化、菲蒽等的釩氧化物催化氧化、Fe(III)催化氧化氨基萘
第九章 醛、酮類(lèi)羰基化合物
掌握醛、酮化合物的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性
掌握醛、酮類(lèi)羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律
熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用
9.1醛、酮類(lèi)羰基化合物的物理化學(xué)性質(zhì)
9.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程,加成—消去反應(yīng)歷程,影響?hù)驶钚缘囊蛩兀杭親CN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O,與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng),與氨的衍生物的反應(yīng)。
9.1.2 α-氫原子的反應(yīng):鹵代(鹵仿反應(yīng))、羥醛縮合(機(jī)理與分類(lèi))、烯醇化
9.1.3掌握其氧化還原反應(yīng)
a)氧化;托倫(Tollens)試劑、費(fèi)林(Fehling)試劑、強(qiáng)氧化劑、自氧化
b)還原:利用H2、LiAlH4、NaBH4、B2H6、Me2CHOAl、Zn/Hg/H+、NH2NH2/KOH縮硫酮?dú)浣獾仍噭l件還原成醇(雙分子還原)或烴、克里門(mén)遜(Clemmensen)反應(yīng)、武爾夫—開(kāi)歇納(Wollf-Kishner)—黃鳴龍(Huang Minlon)反應(yīng)
c)歧化:康尼查羅(Cannizzaro)反應(yīng)。
9.1.4了解其重排反應(yīng):Beckmann重排、Favorski重排、二苯乙醇酸重排、Baeyer-Villiger過(guò)酸氧化重排
9.1.5了解醛的自身加成聚合
9.1.6了解醛的顯色反應(yīng):希夫(Schiff)試驗(yàn)
9.2掌握醛、酮的制法:醇的氧化、烴的氧化,偕二鹵代物的水解,傅—克酰基化反應(yīng), 炔烴的羰基化,羧酸及其衍生物的還原。
9.3熟悉重要的醛、酮:甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香縮合)、丙酮、丁二酮(鎳試劑)、環(huán)己酮[貝克曼(Bechmann)]重排
9.4 了解乙烯酮、醌等不飽和羰基化合物,熟悉α,β-不飽和醛酮及類(lèi)似衍生物(酯、腈、硝基類(lèi))的特性:1,4-加成、插烯規(guī)律,Michael加成反應(yīng)。
第十章 羧酸及羧酸衍生物
了解羧酸及其衍生物的分類(lèi)和命名
掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)
熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用
10.1羧酸的命名、物性及光譜特性
10.2熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性(誘導(dǎo)效應(yīng),共軛效應(yīng)及場(chǎng)效應(yīng)的影響)
10.3熟悉羧酸的制備:由烴、伯醇或醛的氧化,由酯制備,由腈水解及金屬有機(jī)試劑合
成(如格氏試劑制備)
10.4 掌握羧酸的反應(yīng)
酸性羧基中氫原子的反應(yīng)(取代基對(duì)酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng))、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α-H的鹵代反應(yīng)、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應(yīng)的機(jī)理:羧酸中的羧基的反應(yīng)(酯化反應(yīng)的歷程:闡明機(jī)理的同位素法)
10.5了解重要的羧酸:甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
了解重要二元羧酸物理化學(xué)性質(zhì):乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸
10.6熟悉羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備;掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化:親核取代反應(yīng)(加成—消除反應(yīng)歷程)、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程;與金屬試劑的反應(yīng);羧酸衍生物的還原;酯縮合反應(yīng);酰氨的脫水和霍夫曼(Hofffmann)降解反應(yīng)。
10.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用
a)乙酰乙酸乙酯:制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用
b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用
c)碳酸及衍生物:光氣、尿素、氨基甲酸酯
10.8 乙烯酮
10.9熟悉取代羧酸(如鹵代酸、羥酸、酮酸)的合成與反應(yīng),了解多元羧酸的性質(zhì)
10.10了解動(dòng)物與植物脂肪的區(qū)別:油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理
特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì):皂化、加成反應(yīng)、油脂酸?。ㄋ嶂担┖透尚?br />
第十一章 胺及其他含氮化合物
掌握胺類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、命名和物理化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用
掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、命名和重要的化學(xué)性質(zhì)
11.1 胺的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征
11.2 熟悉并掌握胺的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)
11. 2. 1胺的結(jié)構(gòu)和堿性(結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性大小的因素)
11. 2. 2成鹽、四級(jí)銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用(徹底甲基化反應(yīng)、四級(jí)銨堿的形成,相轉(zhuǎn)移催化劑)、Hofmann消除(規(guī)律、反應(yīng)機(jī)理)
11.2.3酰基化:乙?;?、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯(興斯堡Hinsberg反應(yīng))
11.2.4胺的氧化和Cope消除(順型消除)
11.2.5胺與亞硝酸的反應(yīng)(重氮化反應(yīng),蒂芬歐—捷姆揚(yáng)諾夫Tiffeneau-Demjanov
的環(huán)擴(kuò)大重排反應(yīng))11.2.6胺的特殊反應(yīng):易氧化、苯環(huán)上易取代;Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用
11.3熟悉掌握胺的制備:氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解(苯炔);蓋布瑞爾(Gabriel)合成法,用醇制備,含氮化合物的還原:硝基化合物的還原,腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特/Leuckart反應(yīng),埃斯韋勒—克拉克/Eschweiler-Clarke反應(yīng));從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼Hofmann重排、克爾提斯Curtius 重排、施密特Schmidt重排)
11.4了解重要的胺:苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各種烯胺化合物。
11.5掌握重氮和偶氮化合物:重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)
11.5.1重氮鹽的制法
11.5.2重氮鹽的性質(zhì):去氮反應(yīng)(被H、OH、X、CN等取代基取代)、留氮反應(yīng)(偶合和還原)
11.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途:化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系(生色基和助色基)、
染料的分類(lèi)及偶氮染料和指示劑(甲基橙、剛果紅)
11.6硝基化合物
11.6.1了解分類(lèi)、結(jié)構(gòu)和命名
11.6.2掌握其性質(zhì):硝基對(duì)α-氫原子的影響(互變異構(gòu))、還原、硝基對(duì)苯環(huán)上取代基的影響
11.6.3熟悉重要的硝基化合物:硝基苯、苦味酸、TNT
11.7腈和異腈:分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)
11.8掌握含氮芳香化合物的以下有關(guān)內(nèi)容
11.8.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)、物理及化學(xué)性質(zhì)
11.8.2芳胺的制備和芳胺的特性
11.8.3 苯炔的制備和環(huán)加成反應(yīng)
11.8.4芳胺的重氮鹽及反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用
第十二章 苯及芳香烴
掌握芳香烴類(lèi)化合物的命名和結(jié)構(gòu)(sp2雜化)特別是苯的特性(芳香性)及結(jié)構(gòu)特征
掌握芳烴類(lèi)化合物的重要性質(zhì):苯及同分物的反應(yīng),取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的
解釋?zhuān)⒛軕?yīng)用在有機(jī)合成中。
了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途,了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系
12.1芳香烴
12.1.1熟悉苯的分子結(jié)構(gòu):凱庫(kù)勒(Kekulé)式、分子軌道法、共振論簡(jiǎn)介,芳香性解釋
12.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名
12.1.3 初步了解以下芳香特征:稠環(huán)芳香性、輪烯芳香性、同芳香性、富瓦烯類(lèi)化合
物的芳香性、雜環(huán)的芳香性
12.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)
12.1.3.1取代反應(yīng):鹵代、硝化、磺化、傅—克(Friedel-Crafts)反應(yīng);苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程(σ-絡(luò)合物);苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律(理論解釋和合成上的應(yīng)用)、超共軛效應(yīng)。
12.1.3.2 鹵素(Cl)甲基化反應(yīng),加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應(yīng)
12.1.3.3 伯奇(Birch)還原反應(yīng)
12.1.3.4氧化反應(yīng):苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化
12.1.3.5 重要的單環(huán)芳烴:苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯
12.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴
12.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性,聯(lián)苯特性及合成
12.2.2掌握萘:結(jié)構(gòu)性質(zhì)及其取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)
12.2.3了解蒽和菲:結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(9、10位的活潑性)
12.2.4了解其他稠環(huán)芳烴(致癌烴)
12.3了解芳香烴的來(lái)源:煤焦油的分離、石油的芳構(gòu)化和重整
石油:石油的成因、組成和分類(lèi);石油的煉制和石油加工、石油的一次加工(常、減壓蒸餾)、石油的二次加工(裂解和重整)
汽油和柴油:辛烷值、抗爆劑、十六烷值
12.4 一般了解非苯芳烴:休克爾(Hückel)規(guī)則及其應(yīng)用、二茂鐵
第十三章 含氮芳香化合物 芳炔
13.1芳香胺的結(jié)構(gòu)特征和基本化學(xué)性質(zhì): 芳香胺、芳香硝基化合物
13.2 硝基和氨基在芳環(huán)上的作用對(duì)比
13.3芳香胺的制備:芳香硝基化合物的還原反應(yīng)、苯炔胺化
13.4芳香胺的氧化:氨基的氧化、苯環(huán)的氧化
13.5芳香胺的芳香親電取代反應(yīng):鹵化、酰基化、磺化、硝化、Vilsmeier-Haack甲?;?br /> 反應(yīng)
13.6 芳香親核取代反應(yīng):自由基取代(SNR1Ar)及正離子親核取代(SN1Ar)機(jī)理
13.7聯(lián)苯胺重排和Wallach重排
13.8芳香重氮鹽:制備、還原(去氨基還原、肼的制備:重氮鹽的還原)、偶聯(lián)
13.9苯炔:制備、反應(yīng)(與苯胺的轉(zhuǎn)化)
第十四章 雜環(huán)化合物
了解常見(jiàn)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法
熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性
掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學(xué)性質(zhì)(親電取代反應(yīng)規(guī)律)
了解吡啶、喹啉等的化學(xué)性質(zhì)及親電取代反應(yīng)規(guī)律
14.1環(huán)化合物的分類(lèi)和命名(音譯法)
14.2熟悉五元雜環(huán)化合物:呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備及簡(jiǎn)單反應(yīng),了解其衍生物性質(zhì)(VB1、青霉素等),了解卟啉衍生物:血紅素、葉綠素、VB12。
14.3了解六元雜環(huán)化合物
14.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物:煙酸、VB6、異煙肼
14.3.2 嘧啶及其衍生物:尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶
14.4 了解稠雜環(huán)化合物:吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奧浦Skraup合成法)。
第十五章 碳水化合物(單糖,多糖)
了解碳水化合物(糖)的涵義、分類(lèi)、存在
掌握D—系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)
熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理
了解幾種碳水化合物(葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素)的重要性質(zhì)和用途
15.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì)
15.1.1單糖的碳架結(jié)構(gòu):?jiǎn)翁堑臉?gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)[哈武斯(Haworth)結(jié)構(gòu)式]、透視式、構(gòu)象式
15.1.2單糖的性質(zhì):糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原(吐倫和菲林試劑,溴水或電解氧化,硝酸氧化,催化氫化,鈉汞還原)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、單糖的遞降(Ruff降解,Wohl降解)、糖脎與糖腙
15.1.3重要的單糖:葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖
15.1.4變旋光及氧環(huán)的測(cè)定
15.2了解雙糖:還原性雙糖:麥芽糖、纖維二糖、乳糖;非還原性雙糖:蔗糖(結(jié)構(gòu)測(cè)定)
15.3了解多糖:淀粉(分類(lèi)、結(jié)構(gòu)和性質(zhì))、纖維素(結(jié)構(gòu)和利用:造紙、人造纖維、羧甲基纖維素)、半纖維素、右旋糖酐
第十六章 氨基酸、多肽蛋白質(zhì)、核酸
熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和常規(guī)的化學(xué)性質(zhì)
了解多肽的結(jié)構(gòu)特征、結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法、性質(zhì)
了解蛋白質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì),了解蛋白質(zhì)的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)、四級(jí)結(jié)構(gòu)
16.1氨基酸:結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名、制法【氨基酸的合成:Strecker合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性質(zhì)【兩性和等電點(diǎn)、氨基的反應(yīng)(與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應(yīng))、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng)】
16.2了解多肽:多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡(jiǎn)介、多肽合成【羧基的保護(hù)、氨基的保護(hù)、接肽方法(混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法)】;重要的多肽(谷胱甘肽、催產(chǎn)素和牛胰島素)
16.3了解蛋白質(zhì):蛋白質(zhì)的分類(lèi)和重要性質(zhì)、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu),蛋白質(zhì)的性質(zhì)(兩性和等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、沉淀、變性(可逆和不可逆)、水解、顯色反應(yīng))
16.4 了解核酸的組成與結(jié)構(gòu)
第十七章 脂類(lèi)、萜類(lèi)、甾族化合物
了解脂類(lèi)、萜類(lèi)和甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類(lèi),異戊二烯規(guī)則及其生理作用及應(yīng)用
17.1了解各種脂類(lèi)化合物:油脂以及脂肪酸、磷脂、蠟、前列腺素
17.2 了解萜類(lèi)的定義、分類(lèi)、異戊二烯規(guī)則:?jiǎn)屋?、倍半萜及其它萜?lèi)(二、三和四萜)
了解常見(jiàn)萜化合物的結(jié)構(gòu)的一般書(shū)寫(xiě)方法:VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦
17.3了解甾族化合物的基本骨架和命名
第十八章 含硫、磷、硅化合物
熟悉含硫化合物的化學(xué)性質(zhì),了解其物理性質(zhì)
熟悉有機(jī)磷化合物的分類(lèi)、命名以及有機(jī)磷農(nóng)藥的性質(zhì)、性能和應(yīng)用
了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)
18.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征
18.2 熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型和命名及合成與反應(yīng)
硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺藥物、糖精)
18.3 含磷化合物
掌握重要反應(yīng):形成季磷鹽的反應(yīng)、魏悌錫(Wittig)試劑及其反應(yīng)
18.4了解有機(jī)農(nóng)藥分類(lèi)、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護(hù)、有機(jī)磷農(nóng)藥及其他
18.5 了解常見(jiàn)鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用
第十九章 縮合反應(yīng)(熟悉和掌握大部分內(nèi)容)
19.1 醇、醛型縮合反應(yīng):滿(mǎn)尼赫Mannich—胺甲基化反應(yīng)、麥克爾Micheal加成、魯賓
遜Robinson增環(huán)反應(yīng)
19.2 酯的?;磻?yīng):酯縮合反應(yīng)、克萊森縮合反應(yīng)、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯
縮合反應(yīng)(狄克曼Dieckmann縮合反應(yīng))、用酰氯或酸酐進(jìn)行?;?br /> 19.3 酮的烷基化、?;磻?yīng)、經(jīng)烯胺烷基化或?;?br /> 19.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的應(yīng)用:β-二羧基化合物的特性、丙二酸酯合成
法、乙酰乙酸乙酯合成法、1,3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-?;Ⅴタs合的逆
向反應(yīng)
19.5 魏悌錫反應(yīng)及其類(lèi)似反應(yīng):葉立德(ylide)、磷葉立德、硫葉立德等的結(jié)構(gòu)與制備、魏悌錫(Wittig)反應(yīng)、魏悌錫—霍納爾(Wittig-Horner)反應(yīng)、
19.6 芳醛與酸酐親核加成反應(yīng):蒲爾金(Perkin)反應(yīng)、克腦文格(Knoevenagel)反應(yīng)
19.7 醛、酮與α-鹵代羧酸酯的反應(yīng):達(dá)參(Darzens)反應(yīng)
19.8 苯甲醛的氰離子(CN−)催化下:安息香縮合反應(yīng)、安息香酸重排
第二十章 氧化反應(yīng)
20.1有機(jī)化合物的氧化態(tài)、有機(jī)化合物的氧化反應(yīng)類(lèi)型
20.2金屬氧化劑:Cr(Ⅵ)氧化劑、錳類(lèi)氧化劑、四氧化鋨、金屬釕氧化劑、四醋酸鉛、
Ag(Ⅰ)氧化劑、Pd(Ⅱ)氧化劑、主族金屬氧化劑
20.3非金屬氧化劑:碘類(lèi)氧化劑、亞氯酸鈉、二氧化硒、單線態(tài)O2、臭氧與碳碳雙鍵
的臭氧化反應(yīng)
20.4有機(jī)氧化劑:二甲亞砜、氮氧化物、過(guò)氧化物、葉利德
20.5不對(duì)稱(chēng)氧化反應(yīng):烯烴的不對(duì)稱(chēng)雙羥基化反應(yīng)、烯烴的不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)
20.6 氮原子和硫原子參與的氧化反應(yīng)
第二十一章 重排反應(yīng)
21.1重排的基本規(guī)律:親核重排、自由基重排的基本規(guī)律、親電重排和卡賓重排的基本
規(guī)律
21.2從碳原子到碳原子的1,2-重排:Wagner-Meerwein重排、pinacol重排、Prins-pinacol
重排、Demjav重排和Tiffeneau-Demjav重排、二烯酮苯酚重排、二苯基乙二酮及二
苯乙醇酸型重排、Favorskii重排、基于?;ㄙe的重排反應(yīng)——Wolff重排和
Arndt-Eistert重排
21.3從碳原子到氮原子的1,2-重排、從碳原子到氧原子的1,2-重排
21.4從雜原子到碳原子的重排:Baker-Venkataraman重排、Payne重排、Smiles重排、
Stevens重排、Sommelet-Hauser重排、Pummerer重排、MeyerSchuster重排和Rupe
重排、Fries重排
21.5從雜原子到雜原子的親核重排——硼氫化氧化
21.6 σ遷移重排: [1,j]-氫σ遷移重排、 [1,j]-碳σ遷移重排、 [3,3]-σ遷移重排、 [2,3]-σ
遷移重排和[1,2]-σ遷移重排
第二十二章 周環(huán)反應(yīng)
22.1分子軌道對(duì)稱(chēng)守恒原理、前線軌道理論、能量相關(guān)理論、芳香過(guò)渡態(tài)理論、周環(huán)反
應(yīng)及周環(huán)協(xié)同反應(yīng)
22.2熟悉并掌握電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)([2+2],[2+4]Diels-Alder 環(huán)加成反應(yīng)、1,3-
偶極環(huán)加成反應(yīng)、σ遷移等反應(yīng)及其異同點(diǎn)
22.3熟悉典型的σ-遷移反應(yīng)(Claisen 克來(lái)森重排、Cope重排、氫原子參加的[l, j]遷
移、碳原子參加的[l , j]遷移)
第二十三章 過(guò)渡金屬催化的有機(jī)反應(yīng)
23.1金屬有機(jī)化合物的發(fā)展歷史及新進(jìn)展
23.2金屬有機(jī)配合物中的配體:有機(jī)配體的齒合度、配體的類(lèi)型與電子數(shù)、金屬與
配體成鍵的基本性質(zhì)
23.3過(guò)渡金屬催化的碳碳鍵偶聯(lián)反應(yīng):Kumada偶聯(lián)反應(yīng)、Heck偶聯(lián)反應(yīng)、Sonogashira
偶聯(lián)反應(yīng)、Negishi偶聯(lián)反應(yīng)、Stille偶聯(lián)反應(yīng)、Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)
23.4過(guò)渡金屬催化的碳雜原子鍵偶聯(lián)反應(yīng):Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應(yīng)
第二十四章 合成及逆合成分析
24.1原料的選擇,合成步驟的設(shè)計(jì),選擇性反應(yīng)及保護(hù)基的應(yīng)用,立體化學(xué)控
24.2切斷、合成子、反合成子以及合成等價(jià)物
24.3切斷的基本方式和基本原則(C−X鍵的切斷、C−C鍵的切斷)
24.4有機(jī)合成中的保護(hù)基(羥基保護(hù)基、羰基保護(hù)基、氨基保護(hù)基)、
24.5 簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的合成實(shí)例分析(青霉素V、利血平、紫杉醇)
第二十五章 化學(xué)文獻(xiàn)與網(wǎng)絡(luò)檢索
25.1一次文獻(xiàn)、二次文獻(xiàn)、三次文獻(xiàn)
25.2期刊:主要化學(xué)期刊, 特別是有機(jī)化學(xué)期刊( 國(guó)際或國(guó)內(nèi))
25.3 經(jīng)典化學(xué)手冊(cè):《Beilstein有機(jī)化學(xué)手冊(cè)》,《CRC 化學(xué)與物理手冊(cè)》《Sadtler spectra》
25.4文獻(xiàn)檢索:化學(xué)文摘與SciFinder、Web of Science(《科學(xué)引文索引》)、《Beilstein
有機(jī)化學(xué)手冊(cè)》與Reaxys
25.5文獻(xiàn)的直接訪問(wèn):主要化學(xué)期刊出版社或編輯:ACS, John Wiley, Elsevier, RSC等
補(bǔ)充說(shuō)明:
主要掌握內(nèi)容:第一章~ 第十二章、第十九 ~ 二十二及二十四為主
同時(shí)注意各種人名反應(yīng)、氧化/還原反應(yīng)、重排反應(yīng)
一 般 了 解:第十三~第十八章、第二十三章 、第二十五章
三、參考圖書(shū)(以1為主要參考書(shū))
1) 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅(jiān)《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》 (上下冊(cè))第四版,北京,北京大學(xué)出版社,2016年07月;
2) 胡宏紋《有機(jī)化學(xué)》(上、下)第四版, 北京, 高等教育出版社,2013;
3) 伍越寰《有機(jī)化學(xué)》第二版,合肥,中國(guó)科技大學(xué)出版社,2002,9。
以上圖書(shū)的其它版教材(含舊版本)也可以。注意掌握基本概念及分析問(wèn)題及解決問(wèn)題的過(guò)程。
四、題型
是非選擇題、填空、有機(jī)合成、立體化學(xué)及反應(yīng)機(jī)理、波譜分析結(jié)構(gòu)鑒定
編制單位:中國(guó)科學(xué)院大學(xué)
修改日期:2019年5月28日
中國(guó)科學(xué)院大學(xué)
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